تبليغاتX

به کلاس شيمي خوش آمديد

کلاس شیمی

استری شدن

استری کردن نمونه ای ازیک واکنش تراکمی است که با حذف درون مولکولی ویا بین مولکولی  یک مولکول کوچک نظیر  H2O از  واکنش گرها همراه است .

درطی این واکنش استر از اجزای سازنده خود یعنی اسید والکل با استوکیومتری زیر به وجود می آید .

استرها معمولا ازواکنش الکل ها ویا فنل ها با اسید های کربوکسیلک ویا مشتقات آنها تهیه می گردند.

حضور گروه های حجیم درنزدیکی محل انجام واکنش  خواه دراسید ویا الکل استری شدن را آهسته می سازد .درزیر فعالیت الکل ها واسید ها را دراستری شدن   مشاهده می نمایید . این مطلب درآبکافت استرها نیز صدق می کند .

                       

                                                                                 

چون این فرآیند برگشت پذیر است. حذف فراورده ی جانبی ( آب) به تولید محصول بیشتر وکامل شدن واکنش کمک می کند.

دراستر ی کردن به روش فیشر ی ازگاز HCl  به عنوان کاتالیزگر استفاده می شود . اما استری شدن اسید های کلرید آروماتیک ArCOCl معمولا درحضور باز انجام می گیرد.

درهیدروکسی اسید ها که دارای هم عامل اسیدی وهم عامل الکلی هستند. اگر یک حلقه پنچ ویا شش ضلعی تشکیل شود . استری شدن درون مولکولی اتفاق می افتد.بنابراین یک گاما ویا آلفا هیدروکسی اسید خود بخود آب ازدست می دهد. و یک استر حلقوی را (لاکتون) تولید می کند. 

 

 

باکلیک در اینجا به مراحل انجام استری شدن  که درزیرنشان داده شده توجه کنید.

همانطور که ملاحظه می نمایید این مکانیسم درکل ازنوع جانشینی هسته دوستی می باشد.  

منابع

شیمی آلی  جلد دوم: موریسون وبوید

مکانیسم واکنش های آلی: دکتر علی سیدی

فرهنگ مفاهیم شیمی آلی : ارچین، کاپلان ، مکومر،  ویلسون ، زیمر

+ نوشته شده در  شنبه ششم آبان 1385ساعت 20:9  توسط هوشمند  |