واکنش های حذفی

درواکنشهای نوکئوفیلی درحالت واسطه بنا به شرایط آزمایش دوحالت رخ می دهد .

1-  اگر  نوکلئوفیل  به کاربوکاتیون واسطه حمله کند  یک واکنش جانشینی(SN )  اتفاق می افتد.

2- اما درمحیط قلیایی یون  ^-OH   می تواند  یک اتم هیدروژن رااز یک اتم کربن مجاور به کاربوکاتیون جداکند و یک پیوند دوگانه  تشکیل شود . دراین وضعیت یک واکنش حذفی رخ می دهد .

دراین حالت اگر یک گونه موثردرمرحله تعیین کننده سرعت وجود داشته باشد ، واکنشE₁ و چنانچه دو گونه موثر باشند .واکنش E₂ نامیده می شود   .

اغلب واکنش های   E₁ و SN₁  و  واکنش های    E₂ و SN₂   باهم رقابت می کنند. چون  یک  واسطه مشترک دارند  . حلال کافت  t- بوتیل برمید درآب  را ملاحظه کنید.     

شرح مراحل واکنش های بالا به ترتیب زیر است.

1- یونش الکیل هالید وتشکیل کاربوکاتیون .

2- آ:  سازوکار  SN1 : حمله یک نوکلئوفیل به کاربوکاتیون

ب: سازوکار E1 : حمله یک باز به H  اتم کربن  مجاور کاربوکاتیون .

واکنش های حذفی دو مولکولی E₂

نوعی واکنش حذفی که به  غلظت هر دوجزئ واکنشگر وواکنش دهنده بستگی دارد . ومرتبه کلی واکنش دو می باشد .

E1

E2

تفاوت واکنش های     E1  و  E₂  رادر  بالا ملاحظه می نمایید و این دو مکانیسم را درمعادلات شیمیایی زیر مقایسه کنید.

 منابع :

مکانیسم اکنش های آلی : دکتر علی سیدی

شیمی آلی : موریسون وبوید

فرهنگ مفاهیم شیمی آلی : ارچین، کاپلان ، مکومر،  ویلسون ، زیمر